Se você não quiser perder nenhum registro do desenvolvimento da conversa, peça para o Outlook.com gravar um histórico dos bate-papos.
Como o Gmail, o novo serviço da Microsoft pode guardar as conversas na nuvem, não importa se os bate-papos tenham ocorrido pela pagina do Outlook.com ou pelo programa Windows Live Messenger.
Só demoram um pouquinho para ser indexadas.
Por padrão, o Outlook não faz essa gravação. Para alterar essa configuração, clique na engrenagem, escolha Mais Configurações de E-mail.
Na área Gerenciando Conta, clique em Histórico de Mensagens e marque a opção salvar mensagens instantâneas.
Para recuperá-las, use o campo de busca na página do webmail.
Se clicar no campo e, depois, em Pesquisa Avançada, encontrará novas opções para encontrar o que procurar.